Com a finalidade de proteger a cidade do Funchal de ataques corsários, a meados de 1614, iniciou-se a construção da Fortaleza de São Tiago. A sua edificação ficou à responsabilidade do mestre-de-obras Reais Jerónimo Jorge e, anos mais tarde, ficou concluída pelo seu filho Bartolomeu João. Sob a responsabilidade do Engenheiro Tossi Columbina (autor do projeto do porto do Funchal), a primeira fase das obras ficou concluída no século XVII e a segunda fase em meados do século XVIII, Ao longo dos séculos, a Fortaleza terá sido ocupada com vários fins, desde o aquartelamento a tropas britânicas, à Polícia do Exército e ao Esquadrão de Lanceiros do Funchal. Serviu, também, de abrigo às vítimas da aluvião que ocorreu na Ilha no ano de 1803.